发布时间 : 星期一 文章化学选修5归纳及练习 - 图文更新完毕开始阅读d9cc5070e518964bcf847c6e
醇和酚的比较 有机物 结构简式 官能团 结构特点
乙醇 CH3CH2OH -OH
羟基与链烃基直接相连
与金属钠反应 √(比水缓和)
化学性质
酸性 与NaOH
无 -
苯甲醇 Ph-CH2OH -OH
羟基与芳烃基侧链相连 √ -
√(比水剧烈) 有 √ 苯酚 Ph-OH -OH
羟基与苯环直接相连
练习:1、下列物质中最难电离出H+的是( B )
A.H2CO3 B.C2H5OH C.H2O D.C6H5OH 2、能证明苯酚酸性很弱的事实是( D )
A.能跟NaOH溶液反应 B.常温下苯酚在水中溶解度不大 C.与金属钠反应 D.将CO2通入苯酚钠溶液中出现混浊
3、下列物质中:能与氢氧化钠溶液发生反应的是( BD );能与溴水发生取代反应的是( BD );能与金属钠发生反应的是( BCD )
OH A.
B.
C.
CH3CH2OH D.
OH
4、用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?FeCl3溶液
物质 现象
苯酚 紫色溶液
乙醇 无现象
NaOH 红褐色沉淀
KSCN 血红色溶液
5、除去下列物质中所混有的少量杂质,括号内为杂质。请写出正确的试剂和操作方法
OH(1)
(
) NaOH、分液
OH(2)CH3CH2OH (
) NaOH、蒸馏
6、怎样分离苯酚和苯的混合物?
加入NaOH溶液→分液 →在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2→得到苯酚。
OCH3OH7、某有机物结构为CH2CH,不可能具有的性质是( C )。 ⑴易溶于水;⑵可燃性;⑶能
使酸性KMnO4溶液褪色;⑷能加聚反应;⑸能跟NaHCO3 溶液反应;⑹与NaOH溶液反应
A.⑴⑷ B.⑴⑵⑹ C.⑴⑸ D.⑶⑸⑹
8、有机物R中含碳77.8%,氢7.4%,氧14.8%,它的密度是相同条件下H2密度的54倍,该有机物水溶液遇FeCl3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色,试写出同
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分异构体的结构简式。 (C7H8O) 3.2 醛、酮
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。简写为RCHO。甲醛(HCHO,
)是最简单的醛,无色、有
刺激性气味的有毒气体。易溶于水。其水溶液为福尔马林,具有杀菌、防腐性能。 1、醛的分类
2、醛的通式
由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃CnHm衍变x元醛,该醛的分子式为CnHm-2xOx ,而饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。 3、醛的命名
HCHO(甲醛),CH3CHO(乙醛),CH3CH2CHO(丙醛)4、醛的化学性质
(苯甲醛),(乙二醛)
由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,主要有 醛被还原成醇;醛的氧化反应(催化氧化、被银氨溶液氧化、被新制的氢氧化铜氧化) (1)醛被还原成醇
甲醛:丙醛:
CH3CH2CHO?H2?催化剂????CH3CH2CH2OH?
苯甲醛:(2)醛的氧化反应 ①催化氧化
丙二醛:丙醛:
催化剂2CH3CH2CHO?O2?????2CH3CH2COOH?
;
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苯甲醛、乙二醛:②被银氨溶液氧化
甲醛的银镜反应:HCHO + 2Ag(NH3)2OH→(加热) HCOONH4 +2Ag↓+ 3NH3↑+H2O 或 HCHO + 4Ag(NH3)2OH→(水浴加热) 4Ag↓+8NH3↑+CO2↑+3H2O
???2Ag??CH3CH2COONH4?3NH3??H2O丙醛:CH3CH2CHO?2Ag(NH3)2OH?;
苯甲醛、乙二醛:③被新制氢氧化铜氧化
甲醛与新制的Cu(OH)2的反应:HCHO + 4Cu(OH)2→(加热) CO2↑+2Cu2O↓+ 5H2O 丙醛:
?CH3CH2CHO?2Cu(OH)2???CH3CH2COOH?Cu2O??2H2O;
苯甲醛、乙二醛:5、乙醛:
乙醛的分子式是C2H4O,结构式是6、乙醛的物理性质:
,简写为CH3CHO。醛基要写为—CHO而不能写成—COH。
乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为20.8℃。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意:因乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 7、乙醛的化学性质:
从结构上,乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学
性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。 (1)乙醛的加成反应
乙醛分子中的C=O双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气混合加热并镍作催化剂,生成乙醇:
说明:①有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛与氢气的加成反应属还原
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反应。②从乙醛与氢气的加成反应也属还原反应的实例可知,还原反应概念的外延扩大了。 (2)乙醛的氧化反应
乙醛易被氧化。易被氧气氧化,也能被弱氧化剂氧化
①在一定温度和催化剂条件下,乙醛能被空气中的氧氧化成乙酸:工业上就是利用这个反应制取乙酸。
②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:
2CH3CHO?5O2?点燃???4CO2?4H2O
③银镜反应:AgNO3溶液滴入稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液(氢氧化二氨合银Ag(NH3)2OH),滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。)。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水中温热。不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。化合态的银被还原,乙醛被氧化。所涉及的主要化学反应为:
Ag??NH3·H2O?AgOH??NH4?
?AgOH?2NH3·H2O??Ag(NH3)2??OH??2H2O?
?CH3CHO?2?Ag(NH3)2??2OH??CH3COO??NH4?2Ag??3NH3??H2O(银镜反应)
银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 注意:
这里所说的有机物的氧化反应,是指反应整体中某一方物质的反应。从氧化反应和还原反应的统一性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。
结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:
④此外,另一种弱氧化剂,新制的Cu(OH)2也能使乙醛氧化。生成氧化亚铜Cu2O红色沉淀。化学反应为:
?CH3CHO?2Cu(OH)2???CH3COOH?Cu2O??2H2O
乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。
以上乙醛的氧化反应显示,乙醛的还原性是很强的。易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。
练习:若某有机物同时含有双键和醛基,试思考如何证明该有机物确实含有醛基?已知柠檬醛是一种既有
醛基又有双键的物质,其结构简式为:证其确实含有醛基。
小结:乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律:
,试设计出可行的实验方案验
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