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(5)OOHHOH(6)CHCHCSONa33CH3OH
(7)CHNOH(8)C6H5CHCH2COCH3
O(9)OHO(10)
8. 丙醛和苯乙酮与下列试剂有无反应，如有请写出反应方程式：
（1）NaBH4，在CH3OH中；（2）C6H5MgBr，然后加H3+O； (2)NaHSO3，然后加NaCN； (4)LiAlH4，然后加H2O；
(5)稀NaOH水溶液，然后加热；（6）H2，Pt； (7)HOCH2CH2OH,HCl； (8)I2+NaOH溶液；（9）[Ag(NH3)2]OH； (10)H2NOH；
(11)Zn-Hg + HCl； (12) (C6H5)3P=CHCH3； (13)H2NNHCONH2； (14)HNO3，H2SO4.
9. 写出对甲苯甲醛在下列反应中得到的产物：
CHO(1)CH3CHO(2)CH3浓NaOH+CH3CHO稀 OH?+?
CHO?+?(3)+HCHOCH3浓NaOH?+?
CHOKMnO4
CHO(4)CH3?(5)KMnO4+H?CH3
10. 下列化合物中哪些能发生碘仿反应？哪些能和饱和NaHSO3水溶液加成？写出反应产
物：
COCH3(1)(2)CH3CH2OH(3)CHO(4)CH3CH2COCH2CH3
O(5)(6)OHCH3CHCH2CH3(7)CH3COCH2CH3(8)CH3CH2CHO
11. 完成下列反应：
OH(1)CH3CHCH2CH3稀 OH(A)OCH3CCH2CH3①LiAlH4②H2OHCN(B)
(2)CH3CH2CHO(A)(B)
(B)(3)OHNa2Cr2O7H2SO4Br2乙酸(A)稀 OH
(A)2CH3CH2OH干HCl(4)(CH3)2CHCHO(B)Mg干醚(C)①(CH3)CHCHO+②HO3(D)(5)OCH3MgBr干醚(A)+H3OΔ(B)①(C)②CH3OH(D)
(6)(CH)CCHO+HCHO浓NaOH33NO2O(7)CH3CH2CCH3+H2NNH(A)+(B)
NO2
CH3CH3CH=CHC=O(8)Ph3P+CHCHBr32(A)C6H5Li(B)(C)
(9)ph3P+CH3Cl(A)n-C6H5LiOH-O(B)(C)
(10)CH2=CHCHO+HCN(A)
12. 用化学方法区别下列各组化合物：
（1）苯甲醇与苯甲醛 （2）2-己酮与3-己酮 （3）丙酮与苯乙酮 （4）2-己醇与2-己酮 （5）己醛与2-己酮 （6）甲醛、乙醛与丙酮 （7）2-戊酮，3-戊酮与环己酮 （8）丁酮、2-丁醇与2-氯丁烷 13. 用化学方法分离、提纯下列化合物：
（1） 分离环己醇、环己酮和3-己酮的混合物； （2） 除去异丙醇中所含少量丙酮；
14. 用四个碳原子以下的醇或卤代烃及必要的无机试剂合成下列各化合物，试用反应式表
示：
O(1)CHCHCCHCH3223CH3OHCH3CH3(2)CHCHCHCHO32CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH=CCH2OH(3)CH3CHCH2CCH2CH3
(2)15. 试以乙醛为原料制备下列各化合物，所需无机试剂和必要的有机试剂任选： (1)CH2=CHCH=CH2OCH2(3)CH3CHOCHCH3(5)CHCHCOCHCH32232,4,6-辛三烯醛CH2OC2H5(4)(HOCH2)CCHOC2H5
16. 以下列化合物为主要原料合成指定的化合物。
O(1)CH3CH=CH2,CHCHO(2)CH3CH=CH2,CHCHCHCCH3223CH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3H3CCH3CC
CH3CH2CH2CH3
(3)CH2=CH2,BrCHCHCHO22CH3CHCH2CH2CHOOH
(4)CH3CH2OHOC2H5CH3CHCHCHOC2H5O
OHOH(5)CH2=CHCHOCH2CHCHO
OH(6)CH3COCH3,ClCHCHCHCHO222(CH3)2CCH2CH2CH2CHO
(7)CHCOCH,CH3CH2CH=CH233CH3CH2C = CCH3CH3CH3
(8)CHO
17. 化合物A(C5H12O)有旋光性。它在碱性KMnO4溶液作用下生成B(C5H10O)，无旋光性。
化合物B与正丙基溴化镁反应，水解后得到C,C经拆分可得互为镜象关系的两个异构体。试推测化合物A、B、C的结构。
18. 某化合物的分子式C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂催化下进行
催化加氢则得到醇，此醇经去水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不能起碘仿反应；另一种能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原。试写出该化合物的构造式。
19. 有一化合物分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分
子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A、B可能的构造式。
20. 分子式为C5H10O的化合物，可通过克莱门森还原为正戊烷，可以与苯肼作用生成腙，
但没有碘仿和Tollens反应。试写出化合物的构造式及有关反应式。
21. 分子式为C9H16O的化合物A，经臭氧化后生成B、C两个化合物。B能与羟胺作用，但
不与亚硫酸氢钠的饱和溶液作用；C能起碘仿反应，同时生成一种结构为HOOCCH2COOH的羧酸。试写出A、B、C的可能的结构式。
22. 一种芳香醛和丙酮在碱作用下可以生成分子式为C12H14O2的化合物A，A经碘仿反应后
生成C11H12O3的化合物B。B经催化加氢后生成C。B、C经氧化都生成分子式为C9H10O3的化合物D。D经HBr 处理后生成邻羟基苯甲酸。试写出A、B、C、D的结构式。
习 题 六
1． 简要回答下列问题：
（1） 下列化合物何者吸收的波长最长，何者最短？为什么？
CH3A. O
B. OCH3C. OCH2
（2） 反二苯乙烯λmax＝295.5nm，而顺二苯乙烯λmax＝280nm，为什么？ （3） 下列化合物何者吸收的光波较长，为什么？
A． CH2＝CH－CH＝CH2 B. CH3－CH＝CH－CH＝CH2
2． Woodward-Fieser规律计算下列化合物的λmax值
(1)
OCH3CH3C=CH-C-CH3(2)
OH3C
(3) (4)
O
CH3O (5) (6)
3．最早认为倍半萜烯α－莎 酮的结构是下列三者之一：