发布时间 : 星期日 文章1.4.3 研究有机化合物的一般步骤1更新完毕开始阅读ded664d64431b90d6d85c791
2013年 高二 选修5 第一章 认识有机化合物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： 第一章 认识有机化合物 1.4.3 研究有机化合物的一般步骤
（第三课时） 有机物结构式的确定
【学习目标】1.初步了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用
2.能够利用红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式
【学习重点】红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的结构式 【学习难点】分子结构的鉴定
【教学方法】问题推进法、归纳演绎法
【复习回顾】相对分子质量的测定——质谱法 读质谱图：质谱图中质荷比最大值就是样品分子的 ．．．．．．
相对分子质量。 ．．．．．．
如：由上图可看出，质荷比最大的数据是46，这就表示
未知物质A的相对分子质量为46。
【合作探究】
常见的基团有：羟基（—OH），醛基（—CHO），羧基（—COOH），氨基（—NH2），烃基（—R）等，它们有不同的结构和性质特点。
三、分子结构的鉴定
1.红外光谱【阅读】课本P22
(1) 原理：不同的官能团或化学键 不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 (2) 用途：初步判断某有机物中含有何种 或 。
【注意】该法不需要记忆某些官能团对应的波长范围，主要知道通过红外光谱可以知道有机物
含有哪些官能团。
以C2H6O为例（教材P22）：
从未知物A的红外光谱图上发现右O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收，可以判断A是乙醇而并非甲醚，因为甲醚没有O—H键。
【练习1】、下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
不对称CH3 C—O—CC=O 【练习2】：有一有机物的相对分子质量为74，通过分析如下的红外光谱谱图，试确定该有
机物的分子结构，请写出该分子的结构简式
【随堂检测】
1、 右图是一种分子式为C4 H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：
21世纪教育
不对称CH3
C=O
C—O—C
业精于勤荒于嬉 行成于思毁于随！
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2013年 高二 选修5 第一章 认识有机化合物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： 2．核磁共振氢谱——确定等效氢原子的种类与数目 【阅读】课本P22 2.核磁共振氢谱 回答下列问题
4、为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验： Ⅰ．分子式的确定：
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标
准状况下)，则该物质中各元素的原子个数比是________。
(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为
________，该物质的分子式是________。
(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：____________________________。 Ⅱ．结构式的确定：
(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确
定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子，如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为________________。
（1）原理 ：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的_____________________不同，而且吸收
峰的面积与___________________成正比。
（2）作用 ：测定有机物分子中氢原子的___________________和___________________。 【注意】 ① 吸收峰数目＝氢原子类型
② 不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3—O—CH3有一种类型的氢，图谱上只出
现一种吸收峰。
【随堂检测】
1、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁 共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不 同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 （ ）
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 2、确定下列有机物中氢原子的种类与个数比方法：
氢原子的种类 氢原子的个数比
① CH3-CH-CH3
CH3
CH3
② CH3-C-CH3
CH3
③ CH3 CH2OH ④ CH3-CH2-CH-CH3
1
【归纳小结】确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？
1．有机物组成元素的推断 2. 确定分子式的方法
（1）直接法：有机物的密度（或相对密度）→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。
??分子式。 （2）最简式法：各元素的质量分数→最简式???（3）余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 余2：为烷烃
摩尔质量Mr(CxHy)M差2：为炔烃或二烯烃 Mr(CH2)＝14=A??
差6：为苯或苯的同系物
除尽：为烯烃或环烷烃
CH3
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
3．下列化合物的H核磁共振谱中只有一个单峰。写出它们的结构简式：
(3)C5H12 ；(4) C2H4Cl2 ； (1)C2H6O (2)
CH ；
48
yy点燃?xＣO2+2H2O (4)化学方程式法：常用的化学方程式有：CxHy+(x+4)O2???yyz点燃?xCO2+2H2O CxHyOz+(x+4-2)O2???第 2 页 共 17 页
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2013年 高二 选修5 第一章 认识有机化合物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名： 特别提醒
（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。 差6：为苯或苯的同系物
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法
【归纳小结】确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？
1．有机物组成元素的推断
2.确定分子式的方法 （1）直接法
有机物的密度（或相对密度）→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 （2）最简式法
各元素的质量分数→最简式?摩尔质量????分子式。 （3）余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。 余2：为烷烃
Mr(CxHy)MMr(CH2)＝14=A?? 除尽：为烯烃或环烷烃
差2：为炔烃或二烯烃
业精于勤荒于嬉 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
yyCxHy+(x+4)O2?点燃???xＣO2+2H2O yzyCxHyOz+(x+4-2)O2?点燃???xCO2+2H2O 特别提醒
（1）某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。 (2)求算有机化合物相对分子质量的方法
①根据标准状况下气体密度的ρ0，求算该气体的摩尔质量，即该气体的相对分子质量Mr=ρ0×22.4（限于标准状况下使用）。
②根据气体的相对密度D，求气体的相对分子质量：Mr(A)=D·Mr(B)。 ③求混合气体的平均相对分子质量：
Mr=Mr(A)×A%+Mr（B）×B%+Mr(C)×C%??（A%、B%、C%??为A、B、C??气体在混合气体中的体积分数）。
④运用质谱法测定相对分子质量。
2．核磁共振氢谱
【阅读】课本P22 2.核磁共振氢谱 回答下列问题
（1）原理 ：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________
成正比。
（2）作用 ：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。 【注意】①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
行成于思毁于随！
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2013年 高二 选修5 第一章 认识有机化合物 编制人：王红兵 审核人： 班级： 二（ ）班 小组： 第（ ）组 姓名：
如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3—O—CH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。 【练习】
3、确定下列有机物中氢原子的种类与个数比方法：
氢原子的种类 氢原子的个数比
⑤ C2H5OH ⑥ HCOOCH2CH3 ⑦ (CH3)3CCHC(CH3)3 Cl
【练习2】
1.一有机物（只含C、H、O）的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图： ①写出该有机物的分子式： ②写出该有机物的可能的结构简式：
①原理不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的
面积不同。所以，可以从核磁共振谱图上推知氢原子的 及 。
如：对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的化学环境不同（乙醇有三种氢，甲醚只有一种），即等效碳、等效氢的种数不同。 ②用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。 核磁共振氢谱图的用法： （1）》》》》》》吸收峰数目＝氢原子类型 （2）》》》》》》不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
【注意】①吸收峰数目＝氢原子类型
②不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比
如：CH3CH2OH有三种类型的氢，图谱上出现三种不同吸收峰，CH3—O—CH3有一种类型的氢，图谱上只出现一种吸收峰。
以C2H6O为例（教材P23）
未知物A的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，说明A只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。 例：某有机物的相对分子质量为70，红外光谱表征到碳碳双键和羰基的存在，核磁共振谱列如下图：
4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是（ ）
A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3
有 类不同信号峰，有机物分子中有 种不同类型的氢原子。
【小结】确定有机化合物结构式的方法：
2、核磁共振氢谱
5、下列化合物的H核磁共振谱中只有一个单峰。写出它们的结构简式：
(2)C2H6O (2) C4H8 ；
(3)C5H12 ；(4)C2H4Cl2 ；
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业精于勤荒于嬉 行成于思毁于随！
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