发布时间 : 星期四 文章有机化学第一讲 高中化学竞赛更新完毕开始阅读e295330003d8ce2f0066231b
2.双键的键长
碳碳双键的键长为0.134nm,比碳碳单键的短。
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
烯烃的异构现象包括碳干异构;双键位置不同引起的官能团位置异构;由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。 二、烯基
当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基。 CH2=CH-乙烯基
CH3CH=CH-丙烯基(1-丙烯基)
CH2=CH-CH2-烯丙基(2-丙烯基)IUPAC允许沿用的俗名 CH2= C–异丙烯基 三、烯烃的系统命名
1.选择主链:选择含碳碳双键的最长碳链为主链,依主链碳原子的数目命名为某烯。
2.给主链碳原子编号:从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。
3.标明双键的位次:将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。 4.其它同烷烃的命名原则。 5.顺反异构体命名
由于双键不能自由旋转,而双键碳上所连接的四个原子或原子团是处在同一平面的,当双键的两个碳原子各连接两个不同的原子或原子团时,就能产生顺反异构体。 例如:
这种由于组成双键的两个碳原子上连接的基团在空间的位置不同而形成的构型不同的现象称为顺反异构相现象。
产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。
顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。 1)顺反命名法:既在系统名称前加一“顺”或“反”字。
例如:
顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。
例如:
为解决上述构型难以用顺反将其命名的难题,IUPAC规定,用Z、E命名法来标记顺反异构体的构型。 2)Z、E命名法(顺序规则法)
一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定。 Z、E命名法的具体内容是:
分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则”排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。 Z是德文 Zusammen 的字头,是同一侧的意思。 E是德文 Entgegen 的字头,是相反的意思。 顺序规则的要点:
①比较与双键碳原子直接连接的原子的原子序数,按大的在前、小的在后排列。 例如:I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > D > H -Br > -OH > -NH2 > -CH3 > H
②如果与双键碳原子直接连接的基团的第一个原子相同时,则要依次比较第二、第三顺序原子的原子序数,来决定基团的大小顺序。
例如: CH3CH2- > CH3-(因第一顺序原子均为C,故必须比较与碳相连基团的大小)
CH3- 中与碳相连的是C(H、H、H)
CH3CH2- 中与碳相连的是C(C、H、H)所以CH3CH2-大。
同理:(CH3)3C- > CH3CH(CH3)CH- > (CH3)2CHCH2- > CH3CH2CH2CH2-
③当取代基为不饱和基团时,则把双键、三键原子看成是它与多个某原子相连。 例如:
相当于相当于
Z、E命名法举例如下:
1°
2°
(Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷
3°
从例3°可以说明,顺反命名和命名Z、E是不能一一对应的。应引起注意。
第三节 烯烃的物理性质
在常温下,C2-C4的烯烃为气体,C5-C16的为液体,C17以上为固体。沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升,比重都小于1,都是无色物质,溶于有机溶剂,不溶于水。
沸点: 3.7°C 0.88°C