发布时间 : 星期一 文章中学化学竞赛试题资源库 - 苯环取代反应更新完毕开始阅读e5242604a6c30c2259019e38
环直接相连的碳原子上有氢原子，则烷基均可被氧化为羧基，羧酸
与碱石灰共热，可发生脱羧反应，如：
现以甲苯为原料，其余无机试剂任选，制取1，3，5一三硝基苯（），
写出有关合成路线。
25．苯和卤代烃（R－X）在催化剂作用下可发生烷基化反应，生成苯的同系物。如：
AlX3＋R－X????－R＋HX
以食盐、水、天然气、苯、硝酸等为原料，制取TNT的合理化反应过程有______步，
最后一步的化学方程式为 。
26．已知苯和卤代烃之间在AlCl3存在下可发生取代反应：
AlCl3＋R－Cl????－R＋HCl
)3的各步反应的化学方程式。
（1）写出以甲烷、氯气、苯为原料制取CH(
（2）已知在－R的苯环对位上容易发生取代反应，写出由十二烷、苯及常见无
机物为原料制取合成洗涤剂（对十二烷基苯横酸钠）的各步反应的化学方程式。
27．写出由苯合成间硝基对羟基苯磺酸的合成路线。 28．写出由甲苯合成对硝基苯甲酸的合成路线。 29．邻苯二甲酸酐
在紫外光的作用下，能形成一种安定性很小、反应性很
强的物质A，人们至今没有把A独立地分离出来，只能在低温下（8K）观察其光谱，或用活性试剂截获。例如，用1，3一环己二烯截获A可得
；若用呋喃（
）
来截获A，可得产物B，将B物质置于酸性条件下，可得比B更稳定的酸性物质C。A物质在惰性溶剂中，可自身聚合生成D。
（1）请画出A、B、C的结构简式。 （2）请画出D的两个可能的结构简式。 30．已知：
某有机物A的相对分子质量为198.5，A跟氯气反应，在铁粉存在下只有一个氢原子被取代时能得到两种有机产物，而在光照下只有一个氢原子被取代时，只能得到一种有机
中学综合学科网
第 5 页 共 18 页
http://zhxk.net
产物；A跟NaHCO3反应，产生使石灰水变浑浊的无色气体；A在NaOH存在下水解后的溶液用硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，会立即生成白色沉淀。
A在一定条件下可发生下列一系列反应，最终生成D和F；
（1）写出下列物质的结构简式：A： C： D： F： （2）指出下列变化的反应类型：①A→B： ②C→D： ③C→E： 31．已知卤代烃在AlCl3催化下与卤代烃作用，放出卤化氢，生成烷基苯。
AlCl3＋CH3CH2Cl????－CH2CH3＋HCl
请参照以上反应，根据下图中的转化关系（所有无机产物已略去）回答下列问题：
（1）写出A、C、F、G和I的结构简式。 （2）写出B→D的反应的化学方程式。
（3）下图的反应①～⑥中，哪些属于取代反应？（用编号表示）
32．甲苯或苯酚在化学反应中，若新引入原子或原子团就会生成邻位或对位化合物；若苯环上已有羧基或硝基时，新引入原子或原子团就会生成间位化合物。又知：
AlCl3＋R－X?无水????4，H2SO4，?－CH3?KMnO??????－R＋HX（X表示卤素原子，R表示烃基）
－COOH
根据以上法则及学过的有机化学知识，请写出以苯、一氯甲烷和浓硝酸为主要原料制
取对－硝基苯甲酸（O2N－－COOH）的化学方程式（只写主要产物，且按反应步骤1、2、3分步写）。
33．苯与苄氯（）能发生经典的付氏反应，生成二苯基甲烷（），但同时还存在副产物A（）。
（1）计算A的极限碳含量；
（2）写出生成A的两步化学反应方程式（注明具体催化剂）；
中学综合学科网
第 6 页 共 18 页
http://zhxk.net
（3）计算光照下A一氯取代物的种数（包括光学异构体） （4）计算光照下A二氯取代物的种数（不包括光学异构体）
34．某芳香烃A，分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物（B1和B2），产率约为1︰1。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物（C1和C2）；C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物（D1、D2、D3、D4）。
（1）写出A的结构简式。
（2）写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。
35．苯是一种重要的有机化工原料，当苯分子中的一个氢被另一个苯环取代后，就称为联苯。化合物A是联苯的衍生物。
A
（1）请写出化合物A的名称。
（2）当A进行一元硝化时，主要硝化产物有哪些？写出其结构式。
（3）A进行下列反应：
请写出B、C、D、E、F的结构式。
C组
36．试用共振论画出甲苯在亲电取代反应中E进攻邻位时碳正离子的共振贡献结构。 37．试用共价理论解释芳环上亲电取代的定位效应。
38．用箭头表示在亲电取代反应中第三个取代基引入下列化合物的位置并予以解释。
＋
（1） （2） （3）
39．将下列化合物进行硝化，试用箭头表示引入一个硝基时硝基进入的位置（指主要产物）。
A： B： C： D：
中学综合学科网 第 7 页 共 18 页 http://zhxk.net
E： F： G： H：
40．下列化合物中，哪些不能进行付－克反应？
A B C D E F 41．将下列化合物按磺化反应速率的快慢排列次序： A：
B：
C：
D：
E：
42．将下列化合物按溴化反应活性大小排列成序： A：
B：
C：
D：
E：
43．比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。 （1）苯 1，2，3－三甲苯 甲苯 间二甲苯 （2）苯 硝基苯 甲苯
（3）－NHCOCH3 －COCH3
（4）HOOC－－COOH CH3－－COOH （5）－NO2 －CH2NO2 －CH2CH3
－COOH
－CH3
44．下列付－克反应过程中，哪个反应的产物是速率控制的？哪个是平衡控制的？
45．写出下列反应的主要产物的构造式和名称。 （1）C6H6＋CH3CH2CH2CH2Cl（2）m－C6H4(CH3)2＋(CH3)3CCl（3）PhH＋CH3CHClCH3
46．解释下列有关Frideer-Crafts烷基化反应的实验事实：
（1）C6H6用RX在AlX3存在下进行单烷基化时需用过量的苯； （2）phOH和phNH2的烷基化得率极差；
中学综合学科网
第 8 页 共 18 页
http://zhxk.net