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第二章 有机化合物的分类及命名 2-1
第二章 有机化合物的分类及命名
【教学重点】
系统命名法。 【教学难点】
混合官能团化合物的命名。 【教学基本内容】
有机化合物的分类； 基的命名； 普通命名法和衍生物命名法； 系统命名法的基本原则和次序规则；烃的命名（烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃）； 烃类衍生物的命名（单官能团化合物和混合官能团化合物）。
Ⅰ 目的要求
有机化合物数目繁多，而且，官能团表现出同类物质的共性和特征反应，即结构和性质密切相关。因此，可以将其按分子骨架和官能团进行分类，每一类官能团化合物具有相同的母体名称。但是有机分子结构复杂，中学化学已经介绍过的碳架异构、官能团位置异构、官能团异构，这些异构现象只涉及原子(团)连接的次序和方式，然而，即使它们的连接次序和方式相同，如果它们在三维空间的排布不同，则表现出不同的物理和(或)化学性质，特指为立体异构。为了区分繁多的有机化合物，有必要根据有机分子骨架官能团的状况，提出世人公认的命名规则，这就是当今公认的由IUPAC组织提出的系统命名法。
所以，掌握有机化合物的系统命名不仅是本章，而且是学习研究有机化合物的基本要求。要求学生能够熟练地做到，根据化合物的结构式就叫出它的准确名称，反之，知道了它的名称也能迅速地写出正确的结构式。
此外，在学习后续章节的过程中，了解各类有机化合物的习惯命名和衍生物命名，甚至俗名，也是有所补益的。
Ⅱ 教学内容
一、与命名密切相关的化学术语
1、化学介词(连缀词)
共八个介词，它们是“化”“代”“合”“聚”“缩”“并”“杂”“联”，命名时，各有其特指的对象或场合。
2、基
了解基的分类和命名，有助于化合物的命名。 3、表示链异构的形容词
“正、异、新”可用于基和化合物的命名，“伯、仲、叔、季”主要用于C、N上氢原子被官能团之外的基团取代的程度，一般不用于基和化合物的系统命名。
二、系统命名的基本方法
系统命名的基本方法分四步：选主官能团，定主链位次，确定取代基列出顺序，写出全
第二章 有机化合物的分类及命名 2-2 称。书中对其已有详细的叙述，不再赘述。这里强调指出：选主官能团遵照主官能团排序规则，编号遵守“最低系列原则”，取代基列出的顺序依照Chan-Lngold-Prelog优先基团次序规则。对上述规则，应能熟练掌握。
三、各类有机化合物的命名
通晓IUPAC系统命名法的落脚点在于给各类有机化合物命名。因此，命名各类有机化合物是本章的重点，应当熟练掌握，做到由结构式可以写出中文名称，又能由中文名称写出结构式。
各类有机化合物中，烷烃似乎是形式上最单纯的，其实不然，烷烃是各类衍生物的“母体”。对其命名方法，尤其是对碳架异构的透彻掌握，无疑是个关键。因此，本章补充说明中对其有较详细的叙述，供读者参考。
本教材优先集中介绍了有机化合物的命名，是一种大胆的尝试，突出知识的整体性，有助于学生在系统命名方法的指导下逐类剖析有机化合物的命名，学生会有一种一气呵成的感觉，但有时有点吃力，其原因可能在于过早地接触大量异构现象，有的尚不太熟悉，不过本章并不涉及太多的立体异构体的命名，学生可以更多地关注构造异构体的命名则是可以接受的。建议有兴趣的同学可以参考本章补充说明部分，自学一些有关立体异构的概念。
Ⅲ 补充说明
一、碳链异构的推写——逐步缩短碳链法简介
在烷烃中，随着碳原子数的增加，碳链异构体的数目将迅速增加，对于给定碳原子数的某个烷烃所可能有的异构体的数目，早在三十年代就有人用数学方法推算出来了，例如C30H62竟有41亿种以上。目前含7个碳原子以上的高级烷烃的异构体尚未完全合成出来，但就已合成的烷烃来看，合成的数目与推算的数目完全一致。对于低级烷烃的同分异构体数目和构造式，常采用逐步缩短碳链的方法推导而得出。其主要方法步骤如下：
⑴首先写出烷烃含碳原子最多的直链
⑵其次写出比最长链少一个碳原子的直链，把缩下来的一个碳原子当做侧链加在主链上， 并依次由中心向边端(末端碳原子除外)变动侧链的位置。
⑶然后再写出比最长直链少两个碳原子的直链，把缩下的两个碳原子当作一个侧链或两个侧链加在主链上，并依次变动侧链的位置。其余依此类推。
下面我们就利用这种方法推写C7H16的全部异构体。
⑴先写出庚烷的最长直链式 CH3―CH2―CH2―CH2―CH2―CH2―CH3 (Ⅰ)
⑵将庚烷碳链缩去一个碳原子，得到己烷和甲基，将甲基加在中心碳原子(即C3)上，得CH3―CH2―CH―CH2―CH2―CH3 (Ⅱ)
CH3
将甲基加在C2上，得得CH3―CH―CH2―CH2―CH2―CH3 (Ⅲ)
CH3
⑶将庚烷的碳链缩去两个碳原子，得到戊烷。把缩下的两个碳原子作为一个乙基，变动它在主链上的位置，可以写出如下构造式
CH3―CH2―CH―CH2―CH3 (Ⅳ) CH3―CH―CH2―CH2―CH3
CH2CH3 CH2CH3
后者与(Ⅱ)相同，应剔除。
若庚烷缩下来的两个碳原子分作两个甲基，然后两个甲基先加在同一碳原子上，其次是邻位，然后间位的顺序加在主链上，变动它们在主链上的位置，可以写出如下构造式
第二章 有机化合物的分类及命名 2-3
CH3 CH3
CH3―CH2―CH―CH2―CH3 (Ⅴ) CH3―CH―CH2―CH2―CH3 (Ⅵ)
CH3 CH3
CH3―CH―CH―CH2―CH3 (Ⅶ) CH3―CH―CH2―CH－CH3 (Ⅷ)
CH3 CH3 CH3 CH3 ⑷将庚烷碳链继续缩短为含四个碳原子的丁烷。异丁烷为主链，余下的三个碳原子可以视作丁烷上的一个丙基(或异丙基)侧链，也可以视作丁烷上有一个乙基及一个甲基共两个侧链，还可以视作丁烷上有三个甲基侧链。
丙基连在主链上，变动它在主链上的位置，则写出如下异构体 CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅱ)相同，剔除。
CH2CH2CH3
以异丙基加在主链上，则写出如下异构体
CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅲ)相同，剔除。 CH3-CH-CH3
以乙基和甲基加在主链同一碳上，则得异构体
CH3
CH3－CH－CH2－CH3 与(Ⅴ)相同，剔除。
CH2CH3
以乙基和甲基分别加在两个碳上，可以写出如下异构体 CH3－CH－CH－CH3 与(Ⅶ)相同，剔除。
CH3 CH2CH3
以三个甲基同时挂到丁烷三个碳上去，则写出如下异构体
CH3
CH3－CH－CH－CH3 (Ⅸ)
CH3 CH3
⑸在缩短碳链过程中，所形成的含3个碳原子的碳链，按规定就不能再称为主链了，因此，就没有意义了，故庚烷的异构体共有九个。
判断书写的构造式是否重复，我们在教学上，有如下两条经验规则：①支链为一个碳原子的甲基时，不能连接在主链的两端；支链为两个碳原子的乙基时，不能连在主链的链两端的第二位碳原子上；支链为正丙基时，不能连在主链的第三位碳原子上；以下依次类推。②若总碳原子数为n+1，则对于奇数碳原子的烷烃，主链碳原子的数目不得少于［(n÷2)+1］；对于偶数碳原子的烷烃，主链碳原子数不得少于［(n+1)÷2］。
此外，经过教学实践，我们把这种推写异构体的方法，概括为四句话“主链由长到短，侧链由整到散，位置有心到边(除去末端碳)，排布从邻到间”。这四句话对于初学者来说还是有参考价值的，可以帮助我们不重不漏地正确书写异构体。
二、烷烃的命名
有机化合物名目繁多，结构复杂，所以，掌握有机化合物的命名方法是学习、研究有机化学的基本要求。在基础有机化学课程中应该能够熟练做到，根据化合物的结构式能叫出它的名称，反之，知道了它的名称也能迅速卸出它的结构式。
烷烃虽然只含碳(C)氢(H)，但是烷烃的异构现象仍然使分子结构相当复杂，烷烃命名的若干原则，在后续各类化合物中往往重复使用。因此，烷烃命名应当学得细致些。现对80年新规则中更新的有关内容补充说明如下：
第二章 有机化合物的分类及命名 2-4 1、不同取代基列出的顺序有新规定。依照立体化学中次序规则将所有的取代基排出优先次序，指定“较优”基团后列出
6 5 4 3 2
例如：C―C―C―C―C―C―C－C
C C-C
依照立体化学次序规则： －＞CH3CH2－＞CH3－ 名称为：6-甲基-4-乙基-2-苯基辛烷
旧规则中“简单的基团先列出，复杂的基团排其后”的说法显然过于模糊。新规则中的规定则是十分肯定的。此外，取代基列出的顺序与取代的为此无关。
2、编号码 80年新《规则》中规定主碳链的编号要符合“最低系列原则”。旧规则中规定“从靠近支链的一端开始编号，并使所有取代基的位次和最小”。
CH3 CH3
例如： CH3－CH－C－CH2－CH2－CH2－C－CH3
CH3 CH3 CH3
从左往右编号，取代基位次系列为2,3,3,7,7，位次和22。 从右往左编号，取代基位次系列为2,2,6,6,7，位次和23。 按旧《规则》应从左往右编号，已废弃了。
按照新《规则》应从右往左编号，该烷烃的名称为2,2,6,6,7-五甲基辛晚。
3、主链的选择 当分子中存在不只一个等最长的碳链可供选择时，选择的顺序为： ⑴具有侧链数目最多的； ⑵侧链具有最低位次的； ⑶具有侧支链最少的。
Ⅳ 习题与学习检查题
（详见第二章习题）