发布时间 : 星期三 文章医学类有机化学习题参考答案更新完毕开始阅读f6678a757fd5360cba1adbce
NH2(1) NaOH(2) HCl(1)NH2H2N(CH2)4CH-COONaNH3H3N(CH2)4CH-COOHNH3H3N(CH2)4CH-COO(3)CH3OH+H(4) 乙酐(5) HNO2H3N(CH2)4CH-COOCH33NHCOCHCH3COHN(CH2)4CH-COOHOH(CH2)4CH-COOH+N2OH
(1) NaOH(2) HClNH3NH2 NaOOCCH2-CH-COONaNH3NH3 HOOCCH2-CH-COOH3(3)CH3OH+H CH3OOCCH2-CH-COOCH3NHCOCH(4) 乙酐(5) HNO2(2) HOOCCH2-CH-COO HOOCCH2-CH-COOH HOOCCH2-CH-COOH + N2OH
(1) NaOH(2) HCl(3)NH3NH2HOCH2CH-COONaNH32CH-COOHNH3HOCH3HOCH2CH-COO(3)CH3OH+HHOCH(4) 乙酐(5) HNO2HOCH2CH-COOCHNHCOCH3OHCH3COOCH2CH-COOH22CH-COOH + N
5．写出下列化合物的名称：
(1) Tyr-Thr-Tip：酪氨酰-苏氨酰-色氨酸 (2) Ala-Cys-Cys-Val：丙氨酰-半胱氨酰-半胱氨酰-缬氨酸
(3) Glu-Asn-Ile-Met-Gly：谷氨酰-天冬氨酰-异亮氨酰-蛋氨酰-甘氨酸
(4) Lys-Asp-Asp-Leu-Tyr-Ser: 赖氨酰-天冬氨酰-天冬氨酰-亮氨酰-酪氨酰-丝氨酸 6．人工合成甜味素是二肽Asp-The。
（1） 它可能存在几种立体异构体？
理论上应该有四种立体异构体，两对对映体：S,S和R,R; S,R和R,S. （2） 若以自然界中存在的氨基酸为原料，写出异构体的结构。
自然界中存在氨基酸绝大多数为S构型，故结合的异构体为S,S构型. 在合成过程中无外消旋产物. 其结构为:
COOH3NHCH2COOHH3NCOOHCH2C6H5HOOCCH2HCOCH2C-COOHNH3CHN
7. 有一个七肽His-Trp-Glu-Arg-Ile-Phe-Tyr, 试在下列结构式中按其一级结构顺序添上残基侧链的结构(生理状态).
NHNCH2HNH2NCOO(CH2)2CNH(CH2)3NH2C2H5CHCH3OHCH2CH2CH2H3N-CH-C-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-C-N-CH-COOOHOHOHOHOHOH
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8. 人脑中发现具有镇痛作用和吗啡样麻醉作用的五肽-甲硫氨酸脑啡肽Tyr-Gly-Gly-Phe-MeT, 写出其结构式:
OHCH3SCH2HHHCH2H(CH2)2H3N-CH-C-N-CHO2-C-N-CH2-C-N-CH-C-N-CH-COO
9．某三肽A（C14H19O4N3）用亚硝酸处理后并经部分水解的α-羟基-β-苯基丙
OOO酸和二肽B。将B用酸水解可得两种产物C和D，其中C无旋光性。D用亚硝酸处理后得到乳酸，若C不处在A的氨端和羧端，试写出A的可能结构式及其有关反应式。
显然苯丙氨酸处在氨端，因为其氨基能与亚硝酸反应；C处在肽的中间，无旋光性，只能是甘氨酸；而D应该是丙氨酸，故A的结构是：
CH2-CH-CONHCHNH32CONH-CH-COOCH32CONH-CH-COO
CH2-CH-COOHOHCH2-CH-CONHCHNH3HNOH2+H3NCH2CONHCHCOOHCH3CH3H3NCH2CONHCHCOOHCH3HH3N-CH-COOHCH3H3NCH2COOH +HNO2H3N-CH-COOHCH3OH-CH-COOHCH3
10. 一个大肠杆菌细胞内含有106个蛋白质分子, 假设每个蛋白质分子的平均相对分子量为40000, 且所有的分子都处于α-螺旋构象, 计算每个大肠杆菌细胞中的蛋白质多肽总长度(氨基酸残基平均相对分子质量为118).
在α-螺旋构象中每个氨基酸残基沿轴向上高度为150pm=1.5×10-8cm, 则细胞中肽链总长度为:
L =40000118×10×1.5×106+ N2+ H2O8= 5.08cm
11. 下列各组蛋白质混合物在什么pH值时进行电泳, 其分离效果最佳?
(1)pH=4.9 + 6.82= 5.85在pH为5.85时进行点泳, 血红蛋白向负极泳
动, 血清蛋白向正极泳动.
(2)pH=7.0 + 9.52= 8.25在pH为8.25时进行点泳, 胰凝乳蛋白酶原向
负极泳动, 肌红蛋白向正极泳动.
(3) pH=4.9时, 血清蛋白不泳动, 卵清蛋白向正极泳动, 尿酶向负极泳动. 12. 某蛋白质不完全水解产物A的分子为C8H15O4N3S2, A能起缩二脲反应, 并能与亚硝酰铁氰化钠产生红色. A与亚硝酸作用放出N2, 生成化合物B, B分子式为
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C8H14O5N2S2. B完全水解可得到两种产物, 其中一种没有旋光性, 并处在A的氨端, 试写出A和B的结构式.
A:H3N-CH2-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOHSCH2B:2OH-CH2-CO-NH-CH-CO-NH-CH-COOHHSCHHSCH2HSCH2
13. 裂解蛋白质中多肽链间二硫键时, 常加入过量的2-巯基乙醇(HSCH2CH2OH) (1) 写出2-巯基乙醇与RS-RS的反应式:
RS-RS +2 HS-CH2-CH2-OH2 RSH + HO(CH2)2S-S(CH2)2OH
(2) 这一反应对于测定蛋白质的一级结构有何贡献?
在测定蛋白质一级结构时, 首先要裂解蛋白质中的二硫键, 过量的巯基乙醇加入可使反应向右进行.
14. 二硫苏糖醇( HSCH2CH(OH)CH(OH)CH2SH)常用于还原蛋白质中的二硫键. (1) 写出它与RS-RS的反应式:
HORS-RS +HOSHSHK=1042 RSH +HOHOSS
(2) 与13题相比, 为何其反应向右进行得十分完全K(K=104)?
在二硫苏糖醇中的两个-SH很接近(形成了6员环)而增加了反应的几率. 二硫苏糖醇还原RS-RS时仅用1分子量, 而2-巯基乙醇还原RS-SR时需要2分子量(用熵概念来观测两反应式, 可知二硫苏糖醇比2-巯基乙醇更能使二硫被彻底还原). 15. 写出异亮氨酸、甘氨酰甘氨酸、赖氨酰甘氨酸和丙氨酰天冬氨酰缬氨酸在pH为2、7和12的水溶液中呈现的主要解离形式的结
PH=2CH3CH2CH-CHCOOHCH3NH32COOH;H3NCH2CONHCH2COOHH3N(CH2)4CHCONHCHNH3;H3NCHCONHCHCONHCHCOOHCH3CH2COOHCH(CH3)2
2COOPH=7CH3CH2CH-CHCOOCH3NH3;2COOH3NCH2CONHCHH3N(CH2)4CHCONHCHNH3H3NCHCONHCHCONHCHCOOCH3CH2COOCH(CH3)2
PH=12CH3CH2CH-CHCOOCH3NH2;H2NCH2CONHCH;CH32COOH2N(CH2)4CHCONHCHNH22COOH2NCHCONHCHCONHCHCOOCH2COOCH(CH3)2
16. 写出精氨酸(Arg)在溶液中的离解平衡式, 已知Arg的pKa1(α-COOH)=2.17, pKa2(α-NH3+)=9.04, pKa3=12.48, 计算其等电点PI.
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NH2H2NHCN(CH2)3H3NCHCOOHH3NH2NHNH2CN(CH2)3CHCOOH2NH2NHNH2CN(CH2)3CHCOOH2NHNHNH2CN(CH2)3CHCOOArg2Arg+Arg+-Arg-
精氨酸的等电点为:
pI =12×( 9.04 + 12.48) = 10.76
备注:
同学如发现上述参考答案有错误之处, 望及时与任课教师联系为盼.
2003年 2月 16日
打印须知:
1. 要改变年级.
2. 修改后的第20页要重新打印后, 再让学生复制.(04.7.1)
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