有机化学习题 联系客服

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HCOH (5) H 3 CH 3 (6) NHCHHOHC6H5 CHNHCH3C6H5

CH3

CH3HOHC2H5OHH3CHHHCH3

HOHHCCH3OHHH (7) C (8)

OHOHCH3H3CCH3COOHCC2H5BrCH3H3CHBrHCOOHCH35.写出有最低分子量的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式,用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 6.用丙烷进行氯代反应,生成四种二氯丙烷A、B、C和D,其中D具有旋光性。当进一步氯代生成三氯丙 烷时,A得到一种产物,B得到二种产物,C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的结构式。 7.D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸,后者的构型为D-构型还是L-构型?

8.已知(+)-2-甲基-1-氯丁烷的比旋光度为+1.64°,(—)-2-甲基-1-丁醇的比旋光度为-5.756°。 (1)如果比旋光度为+0.492°的此氯代烷按SN2历程水解,产物的比旋光度是多少? (2)如果按SN1历程水解,旋光性产物的旋光纯度与反应物相比,将发生怎样的变化?

(3)如果此氯代烷为S-构型,按SN2历程水解的产物应具有何种构型?按SN1历程水解的旋光性产物又 具有何种构型?

第六章 醇 酚 醚 习 题

1.命名下列化合物,对醇类化合物标出伯、仲、叔醇:

(1) CH3CH(C2H5)CH2C(OH)CH3

OH(2) CH2=CHCHCH3 OHCH3(3) H3CCH CH2OHCH3(4) CH3OH(5) NO2

CH3(6) CH2CHO

OHCH2Br (7) Br(8) CH3CH2OHC2H5HCH(CH3)2

OH(9) CH3CH2CH CH2OC2H52.写出下列化合物的结构式:

(1)对硝基苯乙醚 (2)1,2—环氧丁烷 (3)反—1,2—环戊二醇 (4)4—甲氧基—1—戊烯—3—醇 (5)2,3—二甲氧基丁烷 (6)邻甲氧基苯甲醇 (7)3—环已烯醇 (8)对甲基苯酚 3.比较下列各化合物的沸点高低:

CHCH3(10) CH3CH3C = CCHCH3HOH

(1) CH3CH2CH2OH (2) CH2 CH2 CH2OHOH(5) CH3CH2CH3(3) CH2 CH CH2 OH OH OH

(4) CH3 O CH2CH2CH3

4.写出下列各反应的主要产物:

CH3OH(1)CH3CH2CC2H5 + HBr ?NaOH/乙醇 ?

(2)

(9)(3) O C2H5 + HIOCH2OH + CH3COH浓H2SO4℃ (4) CH2 CH2 + CH3CH2CH2MgBrOOH(5) (6) ℃ 无水乙醚?H+H2O?+ Br2 水溶液浓H2SO4CHCH2CH3170oCOH浓H2SO4140oCOH(7) CH3CHCH3(8) OHCH2CH2+SOCl2OCH3+ H I (过量)

OH(10) CH3CH2CHCH3OHKMnO4

5.用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)正丁醇、2—丁醇、2—甲基—2—丁醇 (2)2—丙烯醇、丙醇、甲乙醚 (3)苄醇、对甲基苯酚、甲苯 (4)2—丁醇、甘油、苯酚

(5)3—戊烯—1—醇、4—戊炔—1—醇、正戊醇

6.如何分离苯和苯酚的混合物?如何除去环已烷中含有的少量乙醚杂质? 7.完成下列转化:

CH3 (1) CH3CHBrCH3CH3CHCH2CH2OH

(2) CH3CH2CH = CH2 (3) CH2 = CH2 CH3CH2CH2CH2OHHO CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH

(4) OH(5) OHOHO

SO3H

CH3CH3C O CH CH2CH3

O (6) CH3CH2CH2CH2OH8.用指定原料合成下列化合物:

(1)由CH2 = CH2 合成丁酸 (2)由CH3CH2CH2OH 合成 CH3CH2CH2COOH

9.有一化合物(A)C5H11Br和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B)。(B)具有旋光性,能和金属钠反应放出氢气,和浓H2SO4共热生成C5H10(C)。(C)经臭氧氧化并在还原剂存在下水解,生成丙酮和乙醛,试推测(A)、(B)、(C)的结构。

10.有分子式为C5H12O的两种醇(A)和(B),(A)与(B)氧化后都得到酸性产物。两种醇脱水后再催化氢化,可得到同一种烷烃。(A)脱水后氧化得到一个酮和CO2。(B)脱水后再氧化得到一个酸和CO2,试推导(A)与(B)的结构式。

第七章 醛 酮 醌 习 题

1. 命名下列化合物: (1)(CH3)2CHCHO(3) CH3OCHO(2)CH3CHO(4) (CH3)2CHCOCH(CH3) 2

(6) CO(8) NOH

(5) OOCH3(7)CH3CH2CCHOO(9) OOCH2(10)CH3CCH2CCH3OO

2. 写出下列化合物的结构式:

(1) (2) (3) (4) (5)

水合三氯乙醛 三甲基乙醛 邻羟基苯甲醛 乙二醛

(6) (7) (8) (9) (10)

乙醛缩乙二醇 苯乙酮 丙酮苯腙 α—溴代丙醛 肉桂醛

2—甲基环戊酮

3. 写出下列反应的主要产物:

òò?? (1) CH CH COCH CH CH MgBr 乙醚 +323 32 ?H2O?浓NaOH(2) (CH)CCHO + HCHO33

(3)(4) (5)CHO+ CH2CH2干HClOHOHZn-HgHClCCH2CH2CH3OCH3COCH2CH3+H2NOHNaOH(6) 2(CH3)2CHCH2CHO稀(7)CHCHCHONaBH4(8) CH2COCH3+ I2+ NaOHO(9)浓HNO3(10)H3CCHO浓NaOH(11) (饱和溶液)O+ NaHSO3(12) HOCH2CH2CH2CHO干HCl?干 HClCH3OH?4. 用简单化学方法鉴别下列各组化合物: (1)乙醛、甲醛、丙烯醛 (2)乙醛、乙醇、乙醚 (3)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇 (4)丁醛、1—丁醇、2—丁醇、2—丁酮 (5)戊醛、2—戊酮、环戊酮、苯甲醛 (6)苯甲醇、苯甲醛、苯酚、苯乙酮 5. 将下面两组化合物按沸点高低顺序排列:

6. 比较下列化合物中羰基对氢氰酸加成反应的活性大小: (1)二苯甲酮、乙醛、一氯乙醛、三氯乙醛、苯乙酮

(1) CH3CH2CH2CHO CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH

CH2OHCHOCH2CH3OCH3(2)