2011年高考化学 有机化学试题分类汇编 联系客服

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(4)芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂Ⅵ的结构简式可以写出该化合物的结构简式是

(5)反应①的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的C-C键,因此1分子

与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是

。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键,所以1mol

该产物最多可与8molH2发生加成反应。

答案:(1)C5H8O4;H3COOCCH2COOCH3+2NaOH (2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr

△ △ 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。

CH2BrCH2CH2Br+2H2O。

(3)HOCCH2CHO;CH2=CHCOOH。

(4)

(5)

23.(2011山东高考33,8分)

;8。

美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。

(X为卤原子,R为取

代基)

经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:

用心 爱心 专心 17

回答下列问题:

(1)M可发生的反应类型是______________。

a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应 (2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。

D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。 (3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________。 (4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为__________。

解析:(1)M中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是a和d。

(2)依据题中所给信息和M的结构特点可以推出D和E的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、;由合成路线可以得出B和C是通过酯化反应得到的,又因为C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,所以C是醇、B是不饱和羧酸,结构简式分别是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通过消去得到F,所以F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D中含有碳碳双键可以发生加聚反应生成高分子化合物

G,G的结构简式为;

(3)A→B属于丙烯醛(CH2=CHCHO)的氧化反应,因为A中含有醛基,所以要检验A是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。

(4)因为K与FeCl3溶液作用显紫色,说明K中含有酚羟基,又因为K中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此K的结构简式为

,,所以K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为:

答案:(1)a、d

用心 爱心 专心

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(2)(CH3)2CHCH=CH2;

(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液 (4)

24.(2011天津,18分)已知:

I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物,它的一条合成路线如下:

(1)A为一元羧酸,8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2(标准状况),A的分子式为_____________________________________________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式:

_________________________________________________________。 (3)B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出B→C的反应方程式: __________________________________________________________。 (4)C+E→F的反应类型为________________________。 (5)写出A和F的结构简式:

A______________________; F__________________________。

(6)D的苯环上有两种氢,它所含官能团的名称为___________________;写出a、b所代表的试剂:a ______________; b___________。

Ⅱ.按如下路线,由C可合成高聚物H:

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(7)C?G的反应类型为_____________________.

(8)写出G?H的反应方程式:_______________________。

解析:(1)由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2↑可知生成2.24L CO2(标准状况),就要消耗0.1mol羧酸,故A的摩尔质量是88g/mol,因为羧基—COOH的摩尔质量是45g/mol,所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol,因此烃基的化学式是C3H7,故A的分子式是C4H8O2;

(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的,丙醇有正丙醇和异丙醇两种,所以其相应的甲酸酯也有两种,分别为:HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2;

(3)由于羧基中含有一个氢原子,说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上,故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH,因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH,所以B→C的反应方程式为:

(CH3)2CClCOOH+C2H5OH 浓硫酸 (CH3)2CClCOOC2H5+H2O;

(4)由信息可知C和E反应的方程式为:

,因此该反应属于取代反应;

(5)分析间(3)和(4);

(6)有合成路线可知D的结构简式是别是氯气和NaOH溶液;

,所以a、b所代表的试剂分

(7)C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5,含有氯原子,所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应,生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5,G中含有碳碳双键,可以发生加

H

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