人教版高考化学二轮复习专题提升有机化学基础教案 联系客服

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有机化学基础

1.有机化合物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解常见有机化合物的结构;了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构;(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等);(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体);(5)能够正确命名简单的有机化合物;(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用:(1)掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质;(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化;(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法;(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3.糖类、氨基酸和蛋白质:(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用;(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子:(1)了解合成高分子的组成与结构特点;能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体;(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义;(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

1.(2019·全国卷Ⅰ)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是________。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳______________。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_________________________________________。

(不考虑立体异构,只需写出3个)

(4)反应④所需的试剂和条件是___________________________。 (5)⑤的反应类型是________。

(6)写出F到G的反应方程式____________________________ _____________________________________________________。 (7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备______________________________________

______________________________________________________

______________________________________________________(无机试剂任选)。 [解析] (3)由同分异构体的限定条件可知,分子中除含有六元环外,还含有1个饱和碳原子和—CHO。若六元环上只有一个侧链,则取代基为—CH2CHO;若六元环上有两个取代基,可能是—CH3和—CHO,它们可以集中在六元环的同一个碳原子上(1种),也可以位于六元环的不同碳原子上,分别有邻、间、对3种位置。

(4)由C、E的结构简式和C转化为D的反应条件可推断D的结构简式为应④D与C2H5OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应生成E。

(5)由E、G的结构简式及F转化为G的反应条件可推知F为—COOC2H5相连的碳原子上的H原子被—CH2CH2CH3取代的反应。

,反应⑤是与

,反

的合成路线

(7)结合反应⑤的反应条件,甲苯先转化为,再与乙酰乙酸乙酯

()发生取代反应生成在碱性条件下发生水解反应后再酸

化即可得产物。

[答案] (1)羟基 (2)

(3) (任意3个即可)

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热

(5)取代反应

2.(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:

回答下列问题:

(1)葡萄糖的分子式为________。

(2)A中含有的官能团的名称为_________________________。 (3)由B到C的反应类型为______________________________。 (4)C的结构简式为_____________________________________。 (5)由D到E的反应方程式为____________________________ _____________________________________________________。

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

[解析] (4)由C的分子式可知,B中只有一个羟基发生取代反应,因此C的结构简式为

(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa,其

化学方程式为+NaOH―→+CH3COONa。(6)结合图示可知B的分

子式为C6H10O4,即F的分子式也为C6H10O4,其摩尔质量为146 g·mol-17.30 g F的物质的量为7.30 g

146 g·mol-1=0.05 mol,结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH,则F的结构中,主链上含有4个碳原子时有6种情况,即

(数字表示另一个—COOH的位置,下同)和;主链含3个碳原

子时有3种情况,即,则符合条件的F的可能结构有9种。其中核磁共振氢谱

中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。

[答案] (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4)

(5)+NaOH―→+CH3COONa

(6)9

3.(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:

NaOH/H2O

已知:①RCHO+CH3CHO――→RCH===CHCHO+H2O